Superhelden
Theodore möchte unbedingt ein Superheld sein, der gegen das Böse kämpft. Alvin nimmt ihn nicht ernst, bietet ihm aber eine Ausbildung zum Superhelden an. Die besteht allerdings hauptsächlich darin, dass Theodore Alvins Hausarbeiten erledigen muss.
Die Kuss-Verschwörung
Simon soll bei der Aufführung seiner Theater-Gruppe ein Mädchen küssen, doch fühlt er sich dieser Aufgabe nicht gewachsen. Alvin kann diese Probleme natürlich gar nicht verstehen.
Die Feriengäste
Alvin möchte den Chipmunks und Dave eine Freude machen und nach Hawaii fliegen. Um die Kosten dafür zu decken, vermietet er das Haus an Feriengäste, während Dave auf Geschäftsreise ist. Doch dann kommen die Gäste einen Tag zu früh.
Hundeglück
Die Chipmunks und die anderen Schüler sind besessen von einer neuen App fürs Smartphone. Es ist ein Spiel, bei dem man sich um einen Hund kümmern muss. Selbst während des Unterrichts können die Schüler nicht von ihren Handys lassen. Daher sammelt die Lehrerin, Miss Smith, sämtliche Geräte ein...
Theozilla
Die Lehrerin Miss Smith kündigt den diesjährigen Forschungswettbewerb an. Alvin und Simon sollen ein Team bilden. Doch während Simon eifrig arbeitet und mit verschiedenen Chemikalien hantiert, ist Alvin einfach nur langweilig.