Die Chipmunks werden älter und selbständiger. Dave bemuttert die drei aber immer noch so, als wäre sie kleine Babys. Daher beschließen sie, Dave eine Freundin zu suchen, um die er sich kümmern kann. Und: Da Simons Brille kaputt gegangen ist, muss er mit seiner alten und sehr peinlichen Brille zur Schule. Dort machen sich seine Mitschüler über ihn lustig. Zu seinem Schutz baut Simon einen Roboter, der ihm helfen soll, sich zu verteidigen.