Der falsche Freund Alvin soll dem neuen Mitschüler Jamie die Schule zeigen. Diese Aufgabe wälzt er gern auf Simon ab. Dieser ist von Jamie begeistert und glaubt, zum ersten Mal einen Freund gefunden zu haben. Jamie hingegen findet Alvin viel cooler und nutzt Simon aus. Ein eigenes Zimmer Alvin gerät mit Simon und Theodore wegen seiner stinkenden Socken in einen Streit. Er fragt Dave, ob er nicht ein eigenes Zimmer haben könnte. Diesem muss er jedoch erst beweisen, dass er vernünftig genug ist. Alles für die Umwelt Die Chipmunks und die Chipettes nehmen an einem Umweltschutz-Wettbewerb teil. Der Hauptpreis: Eine Reise nach Hawaii! Alle sind siegessicher, doch dann eröffnet Jeanette ihnen, dass sie einer Mitschülerin, Pamela Glockenschlocker, davon erzählt hätte. Das Plappermaul Alvin ist in Vanessa verliebt. Er möchte sie zum Essen ausführen und mit ihr zum Schulball gehen. Sie kann sich allerdings nicht zwischen ihm und Derek entscheiden. Da trifft es sich gut, dass sie einen Sitter für ihren Vogel Birdie sucht. Sie hat Stil Weil Jeanette anstatt eines Haargummis eine Wäscheklammer benutzt, entwickelt sie sich – zu Brittanys Überraschung – zur absoluten Trendsetterin. Sogar die Mode-Ikone Marina wird auf Jeanette aufmerksam und ruft in der Schule einen Wettbewerb aus, bei dem es darum geht, den besten Hut zu kreieren.